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为巴塞罗那主教练夺冠）、安切洛蒂（1988/89赛季和1989/90赛季作为AC米兰球员夺冠，2002/03赛季和2006/07赛季作为AC米兰主教练、2013/14赛季、2021/22赛季和2023/24赛季作为皇家马德里主教练夺冠）、里杰卡尔德（1988/89赛季和1989/90赛季500足球网做为AC米兰球员夺冠，1994/95赛季作为阿贾克斯球员夺冠，2005/06赛季作为巴塞罗那主教练夺冠）、瓜迪奥拉（1991/92赛季作为巴塞罗那球员夺冠；2008/09赛季和2010/11赛季作为巴塞罗那主教练夺冠，2022/23赛季作为曼城主教练夺冠）和齐达内（2001/02赛季作为皇家马德里球员夺冠，2015/16赛季—2017/18赛季作为皇家马德里主教练夺冠）。

英超冠军奖杯由皇家珠宝商阿斯普雷（Asprey of London）负责铸造，重4英石（25千克），高43厘米，宽25厘米，主体为合金银，表面电镀纯银，底座由孔雀石造成，表面500足球网盖有银环，刻有冠军球会的名单，孔雀石的绿色代表球场的草坪。奖杯设计取材自英格兰足球传统的“三狮”纹章，其上有金冠，两只狮子分据奖杯手柄上方，第三只狮子即球季结束高举奖杯的冠军球队队长。手柄上系的彩带印上英超名称则按照冠名赞助的名称。

1999/00赛季——皇家马德里、瓦伦西亚、巴塞罗那（同为西班牙球队，包揽决赛） 2002/03赛季——AC米兰、尤文图斯、国际米兰（同为意大利球队，包揽决赛） 2006/07赛季——利物浦、切尔西、曼联（同为英格兰球队，冠军意大利AC米兰） 2007/08500足球网赛季——曼联、切尔西、利物浦（同为英格兰球队，包揽决赛） 2008/09赛季——曼联、切尔西、阿森纳（同为英格兰球队，冠军西班牙巴塞罗那） 历史上欧冠正赛阶段曾经出现过33次同协会球队德比（13次英格兰俱乐部之间，12次西班牙俱乐部之间，4次意大利俱乐部之间，3次德国俱乐部之间，1次法国俱乐部之间）