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英国足球当时处于低迷期：球场拥360足球网挤不堪、设施破旧、足球流氓到处都是，并且球队被赶出欧洲赛场；本土俱乐部日渐式微，很多顶级球员受到欧洲大陆的俱乐部的金钱诱惑而转会。

其中决赛出现过8次： 1999/00赛季决赛 —皇家马德里对瓦伦西亚（同为西班牙球队） 2002/03赛季决赛 —AC米兰对尤文图斯（同为意大利球队） 2007/08赛季360足球网决赛 —曼联对切尔西（同为英格兰球队） 2012/13赛季决赛 —拜仁慕尼黑对多特蒙德（同为德国球队） 2013/14赛季决赛 —马德里竞技对皇家马德里（同为西班牙球队） 2015/16赛季决赛 —马德里竞技对皇家马德里（同为西班牙球队） 2018/19赛季决赛 —托特纳姆热刺对利物浦（同为英格兰球队） 2020/21赛季决赛—曼彻斯特城对切尔西（同为英格兰球队） 13、2005/06赛季的利物浦成为首支参加过全部三圈外围赛而晋级淘汰赛阶段的球队（由1999/00赛季开始）；切尔西以卫冕冠军的身份参加2012/13赛季的欧冠小组赛，可惜小组未能出线，成为欧冠改制以来首支未能晋级淘汰赛阶段的欧冠卫冕冠军。

英超冠军奖杯由皇家珠宝商阿斯普雷（Asprey of London）360足球网负责铸造，重4英石（25千克），高43厘米，宽25厘米，主体为合金银，表面电镀纯银，底座由孔雀石造成，表面盖有银环，刻有冠军球会的名单，孔雀石的绿色代表球场的草坪。奖杯设计取材自英格兰足球传统的“三狮”纹章，其上有金冠，两只狮子分据奖杯手柄上方，第三只狮子即球季结束高举奖杯的冠军球队队长。手柄上系的彩带印上英超名称则按照冠名赞助的名称。

2004年360足球网特别打造一只全金版本的奖杯颁予阿森纳，以表扬其全季不败夺冠的功绩。