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纽卡斯尔联在凯文·基冈的带领下，为球队赢得了“表演者”的称号；阿森纳在阿尔赛纳·温格的率领下两次夺得双冠王，并且创下英超联赛连续49竞猜足球网场不败的纪录；利物浦在吉拉德·霍利尔的带领下重新崛起夺得联赛第五，他的后继者拉斐尔·贝尼特斯更带领红军再次称霸欧洲。

2020年7月10日，南美洲足联召开视频会议，决定南竞猜足球网美解放者杯在9月15日复赛。按照新的日程，赛事的决赛在2021年1月举行，决赛地点暂未确定。

其中决赛出现过8次： 1999/00赛季决赛 —皇家马德里对瓦伦西亚（同为西班牙球队） 2002/03赛季决赛 —AC米兰对尤文图斯（同为意大利球队） 2007/08赛季决赛 —曼联对切尔西（同为英格兰球队） 2012/13赛季决赛 —拜仁慕尼黑对多特蒙德（同为德国球队） 2013/14赛季决赛 —马德里竞技对皇家马德里（同为西班牙球队） 2015/16赛季决赛 —马德里竞技对皇家马德里（同为西班牙球队） 2018/19赛季决赛 —托特纳姆热刺对利物浦（同为英格兰球队） 2020/21赛季决赛—曼彻斯特城对切尔西（同为英格兰球队） 13、2005/06赛季竞猜足球网的利物浦成为首支参加过全部三圈外围赛而晋级淘汰赛阶段的球队（由1999/00赛季开始）；切尔西以卫冕冠军的身份参加2012/13赛季的欧冠小组赛，可惜小组未能出线，成为欧冠改制以来首支未能晋级淘汰赛阶段的欧冠卫冕冠军。